关羽既有夺妻之恨，又临情敌之威;既不能释然以对，又不能形之以色。心情之复杂，处境之尴尬，都是旁观者难以理解的，《三国志》“关羽不自安”五个字，显然难概括其全部心境。
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关羽这次被擒之后，曹操劝其归顺是真诚的，毕竟他是不可多得的战将。而关羽投降则是屈从，秦杜氏被夺之恨难以忘却，自尊心遭到粗暴践踏的怨气怒气难以下咽;自己又有强烈的求生欲望，故而不能舍生取义。投降虽有辱名节，却可以留得青山。留下之后，他自然要把曹操同刘备比较。曹操虽然有“挟天子以令诸侯”的政治优势，有不念旧恶的胸怀，更具有运筹演谋鞭挞宇内的雄才，但关羽与他根深蒂固的积怨已无法消除;刘备虽缺乏一份“家业”，但是在乱世很难估量其将来，最重要的是，刘备对自己远比曹操真诚得多。两相比较，关羽当然心仪后者。关羽投降后，曹操十分爱惜其才能，却又“察其心神无久留之意”，遂派张辽前往试探。关羽回答说：“我知道曹公待我的深情厚意，但刘备待我恩重如山，我们曾立誓同生共死。吾最终不会留在这里，但要到立功报效了曹公之后。”
让后人敬重的是，关羽敢将自己离开曹操的意图宣示对方。关羽不是不怕死，如果真的忠于刘备且不怕死，那就不会在被擒后立即投降。但是关羽的回答不失为光明磊落，是其他改投门庭者不能相比的。
报效曹操的机会终于到来。官渡之战中，斩颜良解白马之围，关羽总算是偿还了不杀之恩，遂有了背他而去的理由。此时曹操似有些割合不得，想用“重加赏赐”结纳其心，但是昔日裂痕已难以愈合，关羽遂“尽封存其所赐”，并留言告别。曹操也是豁达之人，当左右欲追关羽时，他大度地说：“彼各为其主，勿追也。”
关羽是一个军事干才，然而对政治却一窍不通。刘备取得益州时，荆州的关羽处境已发生三个变化。其一，刘孙关系发生了变化。虽然联盟的形式依然存在，但是荆州成为他们之间无法解开的死结。其二，东三郡划给孙权之后，关羽占据的西三郡已失去昔日的战略意义，刘备将侧重点转移到益州，已不是扩展疆土，而是巩固益州根基。其三，关羽与刘备关系已发生变化，昔日刘备唯一可以依之的干域地位，已被众多的文官武将所瓜分。微妙的君臣关系不仅将关羽下贬了几个等级，而且刘备还在其背后安排刘封、糜芳等给以制约。凡此变化，关羽都没有清醒的认识。授任襄阳太守董督荆州，名义上具有了极大的独立性，但正是这个独立性造成他兵败被杀、传首洛阳的悲惨结局。
关羽是位“善待士卒而骄于士大夫”的那类人物，更加之“护前”，即容不得别人超过他，所以在太守任上，同部属、同僚的关系十分紧张。南郡太守糜芳身份特殊，他既是刘备的小舅子，又是排位在诸葛亮之前的糜竺的弟弟，但糜芳被任命为南郡太守并不是靠裙带关系。还在建安元年即20多年前，糜芳就被曹操任命为彭城相，想来此人才能并不平庸。然而关羽董督荆州时，却瞧不起糜芳与将军傅士仁，从而种下了怨恨的种子。襄阳争夺战吃紧时候，糜芳、傅士仁只出军资，但不肯相救。此时关羽尚不自责，反而威胁说：“等我回去收拾他!”这无异为渊驱鱼、为林逐雀。畏惧不安中，二人率南郡将士投降了孙权，并把关羽侧翼暴露在吴军面前。刘封、孟达也均属于此类，当关羽求救时候，他们均以西三郡初附、人心难测、无力发兵给拒绝了。这样一来，三支遥相呼应、互为犄角的配合已经拆散，关羽只能去跳跛脚舞。以关羽微弱之旅，即使是作战有方，也难以支持旷日持久的攻坚战。
从刘备夺取益州开始，孙刘之间的利益冲突就迅速上升，昔日的联盟已名存实亡，吕蒙突袭东三郡是联盟破裂的标志。然而刘备没有为日后和解留有余地，所以秘密潜来公安，指挥关羽与吕蒙开战。但丧地已无可挽回，徒然让关羽同孙权撕破了脸面，这就为日后的联合拒曹伏下了败笔。然而关羽并不了解自己的艰难处境，所以不仅不设法弥合裂痕，反而主动地制造摩擦，使本已恶化的关系更加恶化。
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东三郡争夺战之后，孙权在曹、刘之间采取了微妙的两面策略：一方面，他希望关羽与樊城的曹仁把战火烧旺，从而减轻曹操在东南一线加给自己的压力;另一方面，他不希望关羽在樊城获胜，强大的关羽会成为自己左侧的劲敌。他将处在曹操和关羽的夹攻之中。所以在关羽围攻樊城时，孙权一方面派使者告诉关羽，他将派兵前来相助;一方面又命令军队慢腾腾行军。关羽弄不懂孙权的心机，反而发脾气骂道：“貉子敢这样!攻破樊城后，我不能把你灭了吗?”关羽的骄狂和吹牛，终使孙权在两难之中作出了选择，主动写信给曹操，请求出兵讨伐关羽为之效命。
赤壁大战后，曹操一直把孙权视为宿敌，争夺的重点在江淮一线，对西南刘备采取守势，唯汉中是将来进军益州的战略要地，所以才有建安二十年西征张鲁平定汉中和建安二十四年自斜谷南下汉中与刘备再次争夺的战事。以时间推算，襄阳争夺战应是刘备安排的，曹操是农历五月从汉中撤兵，关羽在策应任务完成后，最多也应在农历七月从襄阳撤出，毕竟处在十分敏感的三岔地带，西三郡在经济、军事上都十分艰难。大概关羽觉得有必胜把握，把暂时的战略配合，即对汉中保卫战的积极防御，稀里糊涂地演变成为战略进攻。关羽又是一员战将，在襄阳争夺战中取得了水淹七军、生擒于禁的胜利。但军事上的胜利难以抵消政治上的失败，它直接促成了曹操与孙权联合，当江陵后路被陆逊抄袭时候，关羽及荆州的命运就已经注定。
荆州丧失、关羽被杀后，其身躯被就地埋在当阳，其头颅不远千里被送到洛阳。孙权得地之后又卖乖，以此暗示刘备：曹操是杀关羽的主谋，他不过是奉命行事。曹操知道孙权嫁祸于人的把戏，接过关羽头颅后在洛阳厚葬，又以此暗示刘备：杀关羽与本人无关。
