一、家族兴起
清康熙年间，始祖赖斌来(1692-1773)，自福建省漳州府平和县移民大埔，先垦殖於三界埔(现嘉义县水上乡三界村)，後屯田於公馆(现中埔乡和睦村)。赖斌来娶妻张秀，三十八岁生子赖庆，後有次子赖曾、三子赖元。二世赖庆(1729-1815)曾任仑仔顶董事，生有赖福宗、赖新喜。三世赖新喜(1779-1838)娶妻江专，生子赖时辉，赖赞凤(1820-1848)，曾任仑仔顶及公馆庄董事。四世赖时辉，是赖家迁台後首位接受教育启蒙的世代，道光十二年张丙之变，赖家因而遭受重大的损失，时辉因此断绝寻求科举功名的途径，开始医药的实习，後自行经营德和药店，并从事台海两岸贸易，秋季时将嘉义县名产桂圆携到宁波销售，回程中带着中药返台，由於时辉善於经营，事业因此兴盛。
二、围城事件
赖时辉举家搬迁到嘉义县城商业区的布街，渐成为城内仕绅领袖。同治元年(1862年)，戴潮春於彰化县发动事变，嘉义县城并数次被围。赖时辉主办保安局，协助知县白鸾卿守御，率领义民专责守城，并捐资募勇，办理团练。同治三年(1864)二月十四日，围城始解。知县奏请朝廷奖励，钦授时辉五品军功，赐戴蓝翎，即用分府之职，委办嘉义县保安总局。
赖时辉於嘉义围城时留有下列诗题：
《巡城口占》：「矢尽粮空日，军心夜数惊。秋深宵柝冷，残月照孤城。万生终自溃，人力胜天工。戴贼挥螳臂，坚城未许攻。」
《潮春攻城解围志感》三首之一：「潮春倡乱肆披猖，欲夺诸罗贼焰张。三载环攻围屡解，一心防御锐难当。成城众志金汤固，破敌群情铁石强。团练义民殊死战，不愁矢尽与无粮。」
《潮春攻城解围志感》三首之二：「郡城咫尺若天涯，兵薄援稀敌似豺。不寐何愁宵有警，断炊遑恤竈无柴。和糠核饼充枵腹，遇难军官死满街。我励义民心勿馁，果然围解庆和谐。」
《潮春攻城解围志感》三首之三：「义勇堪嘉锡县名，自前众志已成城。连攻不落惟斯邑，屡困能通赖众擎。更有褒忠乡媲美，尽多赏恤泽荣膺。重重浩劫疲奔命，谱入新诗老泪横。」
三、君子之德
赖时辉与岁贡陈熙年，兴办慈善事业，以抒解百姓之困。於城隍庙设育婴堂收容贫家子弟；设义仓以平粜救饥；於八掌溪造义渡，雇工撑筏济渡行旅。又与熙年合资，铺设城西新店尾路侧(府路巷)石版、改造嘉邑西南永安桥，并立碑于旧永安桥北桥头旧址右侧；自备消防器物，以防火警；为治疗贫病珍开张和药铺。另设立义学、倡修庙宇、捐款建祠，有助於社会安定。
四、教子有方
赖时辉妻子为陈劝，育有五子，俱学有所成，誉之五子登科，丹桂五枝秀。长子赖世英(1849-1901)，为光绪十九年岁贡生，钦授五品顶戴蓝翎；次子赖世良(1852-1876)，为同治十三年补优廪生；三子赖世陈(1854-1877)，为光绪元年恩科生员；四子赖世观(1857-1918)，为光绪十八年第一名岁贡生，因功授五品职衔；五子赖世贞(1862-1890)，廪膳生，五子开展赖家门房派下，依长幼顺序为仁、义、礼、智、信五房。六世有赖尚文(1880-1933)、赖雨若(1844-1941)，於後世亦享有清誉。
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