刘启祥出身於台湾南部的豪门世家，1909年出生於台南的查亩营（即今之枊营），刘家世代或出仕或经商，宅室大地广望尊一方，使刘启祥从力生活优裕。直到13岁父亲过世而亲族争产之下蒙受委屈，乃立志赴日本求学深造以期扬眉吐气。1923年刘启祥进入东京澁谷区青山学院中学部就读，受到校中留法归来的美术老师的启蒙，而产生了绘画的志趣。随後进入川端画学校学习，继之在1927年考取文化学院洋画科，受到石井柏亭，有岛生马，山下新太郎的指导。基於师承关系，导致刘启祥投入与「帝展」对立的在野「二科会」展览，迎受了较新的西方美术潮流的冲激。为了进一步直接了解西洋绘画，乃在文化学院毕业後的1932年毅然赴法深造。到了巴黎第一年，刘启祥陶醉在美术馆的历代大师杰作中，第二年正式从最具启发性的名家画作切入的临摹研究，他最重视的是马内及塞尚的作品，从中研究其造形及赋色的技法！加以融会贯通。1933年以「红衣小姐」一作入选巴黎秋季沙龙。在留法期间还曾陪日本画家梅原龙三郎拜访过着名的印象派画家雷诺，对雷诺画作的用色赋彩留下深刻印象。除了研究马内˙雷诺与塞尚的画风之外，刘启祥还特别留意自然主义柯洛及西班牙画家艾尔格列克，维拉斯盖兹，哥雅的画作特质，加以吸收形塑自己的创作风格。1935年刘启祥回日本结婚成家，并透过二科会的展览打算在日本开拓欣欣向荣的绘画事业。不意战争结束日本满目疮痍，刘启祥在1946年重回到了台湾故乡。他的留日及留法的资历即得到台湾画坛的肯定，得以进入台湾战後美术运动的领导阶层，除了成为全省美展及台阳展的评审委员以外，还在南部领衔成立台南美术研究会、高雄美术研究会以及台湾南部美术展览会，大力促进了南台湾的美术风气。刘启祥回台後的画风显然受到乡土自然及人文环境的影响而有转变，但笔触及色彩仍然透现着优雅的法兰西情调。
刘启祥晚年幽居在高雄县大树乡小坪顶，1998年病逝，享年89岁。
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