1987年，政府正式宣布解除戒严令，台湾画坛进入多元化的世界。西洋现代美术思潮一波接一波地涌进台湾；赴欧美学习艺术的青年艺术家一个接一个地回国，走进校园鼓吹现代艺术思潮；主张以现代艺术创作为主的现代画会，在台湾全省地区拔地而起。而以「现代美术」为建馆宗旨的台北市立美术馆，自建馆以来，即不遗余力地为推广、研究、典藏现代美术而努力，希望建构台湾的现代美术，并引领台湾新艺术之主流。时代的更替，新艺术不断日新月异，当代艺术的视野，是各国之艺术皆企图与国际接轨。这是现实？抑是现象？而「台北市美展」的传统形态之竞赛，能否适应於现实的转变？能否反映时代之精神？身为执行单位的台北市立美术馆，亦思考着该项美展的转型，其转型能否合乎现代精神，甚至，或是让「台北市美展」逐步走进暮年，削减其影响力，而当慢慢不受重视的时候，也正是其机制转型最好的时机。
1996年，台北市政府推行文化立市政策之下，「台北市美展」几经讨论後，正式将「台北市美展」转型改成「台北奖」。并以：「『台北美术奖』之名重新出发，着重富於独特理念，创新风格与现代精神的艺术创作，以因应多样艺术表现形式时代的来临，并希冀此竞赛展能成为当代艺术竞赛奖项的标竿。」「台北美术奖」徵集之作品，呈多元性并具现代实验精神。采初审（幻灯片）、复审（现场装置），最後评选出「台北美术奖」和「优选」奖。参与竞赛者，涵盖了台湾的青年艺术工作者和各艺术大学艺术系所之学生。