1920年代是台湾近代文明跃升的年代，新式糖厂林立，蓬莱米试验成功，大量外销的结果，总督府遂有余力挹注兴建中学校，以应付逐年递增的公学校毕业生升学。20年代初启，台湾人教育程度普遍提高，总督已改派文官接任，「文化向上」政策似乎是历任文人总督的指示，美术被视为文化之一环，最早有雕刻家黄土水连续入选「帝展」雕刻部，1926年陈澄波又首开油画家入选「帝展」第一位台湾人。
入选消息之广为人知，有赖发行量最大的「台湾日日新报」大篇幅报导，允为佳话，鼓舞着全台湾的知识青年。
「帝展」系日本全国性美展，1922年另一个日本殖民地朝鲜总督府已成立「鲜展」，1926年「台湾日日新报」际因陈澄波入选「帝展」发表社论，呼吁能否援引朝鲜之例，筹办台湾美展。
1927年初，积极回应该社论的日籍人士如报社主笔、商会社长及文笔家尾崎秀真等人，邀请在台美术老师石川钦一郎、盐月桃甫、乡原古统与会，举行座谈。
总督府获知这一次座谈後，由内务局长出面，要求再次磋商，列席的文教局官员倡议由「台湾教育会」代表官方主办，并定名为「台湾美术展」。
首回台展一开始，就仅有东洋画和西洋画两部，未设雕刻部。台展聘审查员，以公募方式评定入选作品，再从中挑出佳作，褒以「特选」，後来又增设「台展赏」、「台日赏」、「朝日赏」等诸项名目，台日籍画家竞相为夺标戮力以赴，於是台展权威年盛一年，成为战前台湾画坛的主流。
1927年的第一回台展西洋画特选，颁给陈植棋与廖继春。最令人意外的是，东洋画部所有传统派水墨悉数落选，台籍画家仅陈进、郭雪湖、林玉山三位少年男女画家入围，媒体谓之「三少年」。至於落选画家也有抗议行动，联合於「台湾日日新报」社三楼举行「落选展」，利用舆论控诉台展审查员不公。
第一回台展审查员只是就地聘用，第二回起，东洋画部由帝国美术院派出有文人画底子的松林桂月加入主审，以抚平传统文人画派之不满。从此以後，台展审查员每回皆有当代日本名家来台评审，已成惯例。
「台湾教育会」主办台展至1936年第十回止，完成第一阶段台湾美术展，尔後主办权交还总督府直接办理，改称「府展」。