自小参加过许多作文、辩论、演讲的比赛，获奖无数；大学就读东海大学外文系。1990年获得美国加州大学洛杉矶分校之电影电视研究所编导制作硕士学位後，便返台参加电影制片以及编剧、影评的工作，之後跨足广播影视圈。
1996年受张小燕提拔，第一个主持节目为《翻书触电王》；2004年开始与女艺人徐熙娣（小S）共同主持综艺访谈节目《康熙来了》，幽默、搞笑、无厘头的风格受到许多观众喜爱，并在2005年获得金钟奖最佳综艺节目主持人奖。曾於2001年至2006年主持连续5届的金马奖颁奖典礼。除了在电视节目、电视剧、广播节目中皆有跨足外，尚有《再错也要谈恋爱》、《LA流浪记》、《那些男孩教我的事》、《有一天啊，宝宝》、《蔡康永的说话之道》等着作。
蔡康永在2001年11月参加《文茜小妹大》节目录影时，公开坦承自己是同性恋，当集节目的代班主持人为李敖，後来蔡康永表示：「我之所以愿意承认，是我送给这位老顽童一个特权。」